Dan zaljubljenih proizašao je iz blagdana sv. Valentina po kojem je i dobio ime.
Sv. Valentin je bio prvi biskup grada Terni (u to doba: Interimna) u Umbriji, stotinjak kilometara od Rima; za vrijeme pape Viktora I. zaredio ga je za biskupa drugi znameniti umbrijski biskup i svetac, sv. Felicijan. U doba svojeg biskupskog ređenja 197. godine, imao je Valentin svega 22 godine. Mučeničku smrt pretrpio je u dobi od 63 godine, te je pokopan na mjestu gdje je u IV. stoljeću podignuta crkva, da bi početkom 17. stoljeća sazidana katedrala; u Ternijskog katedrali se i danas čuva svečevo tijelo.
Blagdan sv. Valentina je od davnina obilježavan na dan 14. veljače, tj. dan prije poganskog rimskog blagdana bogova Pana, Fauna i Luperka, tj. poganskog blagdana plodnosti. Povezanost sv. Valentina uz pitanja ljubavi potječe iz legende o braku mlade kršćanske s rimskim legionarom, koji je iz ljubavi prema njoj također postao kršćaninom. Tijekom priprava za brak oboje su na smrt oboljeli, a svetac je njihov brak blagoslovio dok su njih dvoje umirali u samrtnom zagrljaju na bračnoj postelji.
Na engleskom govornom često se prenosi legenda o sv. Valentinu koja ne sadrži spomen da je sv. Valentin bio biskup, niti da je bio iz Ternija: govori se da je bio "rimski biskup" (inače je biskup Rima - papa). Prema toj priči - koja se s engleskog govornog područja širi drugdje po svijetu - sv. Valentin bio živio u Rimu u doba kada je car Klaudije Gotski naredio je da se njegovi vojnici ne smiju ženiti ili zaručivati, jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće srčano boriti u njegovim ratovima, već će radije gledati da sačuvaju život kako bi ostali sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja. Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu. 14. veljače (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalija) svećeniku Valentinu odrubili su glavu. Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem, a kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalija i smrt Svetog Valentina u jedan. Makar se takva legenda zapisuje već dosta davno, riječ je o životopisima svetaca bez historijske vrijednosti - koja je možda potjecala iz činjenice da je kod Flaminijskih vrata (gdje je u davnini počinjala Via Flaminia, koja je vodila prema Umbriji i Terniju, gdje je sv. Valentin bio biskup) postojala drevna crkvica posvećena sv. Valentinu.
U Hrvatskoj se obilježavanje Valentinova kao dana zaljubljenih uglavnom vezuje uz utjecaje iz američke popularne kulture, ali je u Međimurju i ranije postojao narodni običaj da se za djecu dan sv. Valentina ostavlja djeci peciva u obliku ptica u dvorištu, uz objašnjenje da je to dan kada ptice imaju svadbu, da se "ftičeki ženiju".
Najstarija čestitka za Valentinovo
Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Karlo Orleanski. Namjenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj. Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi. Svake se godine za Valentinovo pošalje oko milijardu čestitaka, a nešto više pošalje se jedino za Božić. Valentinovo je, uz Majčin dan, dan i kada se kupuje najviše cvijeća.
Svake godine djevojke i žene širom svijeta na Valentinovo zajedno dobiju oko 50 milijuna ruža. U Veronu, rodni grad Romea i Julije, svake godine pristigne oko tisuću ljubavnih pisama za Juliju. U Americi, zanimljivo, čak 15 posto čestitaka za Valentinovo djevojke pošalju same sebi.
